Wäre am liebsten in die Luft gegangen!

Oh man ganz ehrlich: Dieser ganze "aufgesetzte Zirkus" ist sicherlich weder sinnvoll noch angenehm für dein Kind.
Ihr macht da alle ein riesen "TamTam" daraus und selbst am ersten Ferientag hat er nicht seine Ruhe. Ich finde es ohnehin absoluten Quatsch damit "Auswärts" in ungewohnter Umgebung anzufangen, zumal er sich offensichtlich sehr schwer tut und es noch so überhaupt nocht klappt.
Ich ,ag deine Posts jetzt ehrlich gesagt gar nicht mehr lesen, weil mir dein Kind nur noch leid tut.
Mach einen Kinderarzttermin aus und lass dir eine Überweisung geben. Entweder zur Kinderurologie oder zu einer Enuresisberatungsstelle.

Dort findet i.a.R. ein Anamnesegespräch statt und du musst vorort einen Fragebogen ausfüllen oder besser noch: du sollst ein Miktionsprotokoll mitbringen was du zu Hause vorab geführt haben solltest (Vordruck bekommst du in diesem Falle bei Terminvergabe normalerweise zugeschickt) .

Zur medizinischen Abklärung wird i.d.R. ein Uroflow (Uroflowmetrie - Urinstrahlmessung) inklusive Urinprobe und ein Ultraschall vor und nach dem Wasserlassen (Restharnsonographie) gemacht werden.

Auf jeden Fall aber bekommst du Unterstützung im Umgang damit, was wiedetum diese Tortur für deinen Jungen hoffentlich beendet. Denn das was eure Kita und du als Mama da verlangt überfordert den armen Kerl offensichtlich total - furchtbar ehrlich!
Vielleicht wäre er schon windelfrei wenn diese Erwartungshaltung an ihm nicht so enorm wäre - wohlgemerkt: von allen Seiten. Oder aber, es steckt etwas körperliches dahinter. Das du ihm hach spätestens der dritten nassen Hose seine Windel nicht gegeben hast (noch dazu im Urlaub!) finde ich echt ziemlich furchtbar!

Ganz egal was es ist - in der Regel sind diese Ursachen medizinsch überhaupt nicht schlimm, eher für das betroffene Kind eine psychische Belastung.

Lg