Wäre am liebsten in die Luft gegangen!

Pass bitte auf, dass du den ganzen Druck den ihr von Kindergarten und co. bekommt und den du dir zusätzlich noch selbst machst, nicht an deinen Sohn weitergibst! Für mich hört sich das so an, als wär das ein großes Thema bei euch, wenn du so einen Streit vom Zaun brichst.
Je mehr Druck du dir und deinem Sohn machst, desto weniger wird es wohl leider mit dem trocken werden klappen.
Lass alles organische abklären, das wäre mir das wichtigste.

Vllt klappt es, wenn ihr zusammen losgeht und ein Töpfchen/Toilettensitz und ein paar coole/schöne Unterhosen kauft (liebt er Feuerwehrmann Sam oder sowas? Dann schauen ob es da Unterhosen gibt.) Ein Versuch wäre es doch wert.? Einfach ein schönes "Shopping-Erlebnis" mit Eis essen draus machen.
Natürlich nicht sagen "damit dass endlich mal bei dir klappt" sondern "wir brauchen das, möchtest du helfen aussuchen. Was gefällt dir?"