...will wegen Stillen nicht im Kindergarten bleiben!

Neben vielem anderen, was bereits gesagt wurde fällt mir noch eines ein: ein Kind, dessen Vater sich für es schämt und nicht an es glaubt, sich auch keine Zeit und Energie dafür nimmt, ihm Alternativen aufzuzeigen, wendet sich zwangsläufig an die Mutter für den naheliegendsten trostspendeeffekt.
Es ist deutlich herauszulesen, dass du die beiden als eine Einheit wahrnimmst, aus der du dich rausgenommen hast. Deine Frau hat darin auch ihre Anteile und ist nun in einer Art symbiotischer Beziehung. Du verachtest diese "schwäche" und das treibt die beiden enger zueinander. Das Stillen ist eigentlich eher Symbol oder Symptom, nicht jedoch das eigentliche Problem. Wenn du deinem Sohn wirklich helfen willst, dann hilf ihm. Sei für ihn da, glaube an ihn, nimm dir viel exklusiv Zeit mit ihm.
Geht mal ein Wochenende campen ohne Mama, baut Lager, zeig ihm, dass er wichtig ist und Papa helfen kann, dieser auch ihm hilft und für ihn da ist. Er freut sich auf den Geburtstag? Toll! Anstatt ihn zu vertrösten und von seinem Gemecker genervt zu sein, schnapp ihn dir und geht früher los,acht ein Abenteuer draus. Oder ihr bastelt zusammen noch ein extra Geschenk, wenn er es nicht abwarten kann. Begleite ihn mal ins Bett oder wecke ihn mit einer schönen Idee für den kommenden Papa Tag!
Er braucht Selbstbewusstsein und das kann ihm ein interessierter Papa auch vernittwln, wenn Mama da ein (eigwnes) Problem hat.
Such die Fehler nicht außen, schau, was DU tun kannst.