Unterschiedliche Aspekte berücksichtigen

So, wie ich es jetzt verstehe, würde ich hier von verschiedenen Aspekten reden, an denen man arbeiten könnte.
1. Rollenbild - das betrifft eher die Eltern :-)
Ich denke, du solltest dieses mal überdenken, denn dein Sohn wird (auch wenn du es nicht explizit sagst) merken, dass du eigentlich mehr von ihm erwartest. Einer Erwartungshaltung, die er offensichtlich nicht entsprechen kann. Das schwächt aber so zu sagen zusätzlich. jemand, der eh eher weniger selbstbewusst ist, wird sich nur noch schwächer fühlen, wenn sogar die Eltern ihn als schwach sehen.

2. Charakter/Verhalten deines Sohnes
Dein Sohn ist eben eher zurückhaltend und wird wohl nie freiwillig zu dem 2echten Jungen" werden, den manche sich so wünschen. Das solltet ihr akzeptieren. Und dann - wie schon mehrfach hier erwähnt - an seinem Selbstbewusstsein arbeiten. Denn wenn er wirklich Angst vor ihr hat, ist da ja nicht "der Klügere gibt nach". Vielleicht muß es auch gar nicht ein Kurs sein (kann nämlich gut sein, dass er den genau wegen seines Selbstbewusstseins nicht machen will), sondern ein Gespräch mit ihm. Nicht darüber, das er sich do gefälligst mal wehren soll - sondern darüber, wie er sich fühlt, wenn er auf das Mädel trifft. Was genau ihm Angst macht. Und dann mit ihm zusammen versuchen, Strategien zu finden. Aber ich bin mir sicher, schon das Gespräch wird ihm helfen, weil er sich als Person akzeptierter fühlt und nicht nur derjenige ist, der "es nicht drauf hat".

3. Rollen-Bild vom Mädel & deren Eltern
Ich lese das auch ein bisschen so, das du ein Bild im Kopf hast, bei dem ein Mädchen so doch gar nicht sein dürfte und die Eltern dementsprechend auch nicht so dolle sein können. Auch hier würde ich raten, sich von diesen alten Bildern zu lösen. Mädchen sind nicht mehr die zarten Geschöpfe, die auf den Ritter in glänzender Rüstung warten ;-) Das hat nichts mit den Eltern zu tun oder Teufelsbraten - unsere Gesellschaft hat sich weiter entwickelt.
Aber auch diese Grundhaltung deinerseits spürt dein Sohn vielleicht: ein Mädel, daß sich so eigentlich nicht verhalten dürfte - und dann er, der das einfach so hinnimmt bzw. auch noch Angst hat.
Und: möglicherweise ist das Mädel gar nicht sooo selbstbewusst. Möglicherweise leidet sich unter der Körpergröße, wird gehänselt etc - und tut nur so tough?