High Heels tragen

Ganz ehrlich: es sind doch NUR Schuhe. Vielleicht musst Du Dich in dem Fall frei von Vorurteilen von geschlechtsspezifischen Schuhen machen.
Meine Töchter tragen alle Turnschuhe und die Älteste steht auf Autosport. Finde ich auch sehr seltsam, ist mir nur egal.

Unterstütz ihn doch einfach und lass ihn die Schuhe tragen. Etwas anderes wäre es vielleicht, wenn er sich komplett als Frau kleiden würde.
Andererseits: die Leute finden immer etwas, worüber sie sich das Maul zerreißen. Unterstütz ihn doch einfach, statt das Verhalten zu zeigen, vor dem Du bei anderen Angst hast.

Bei blöden Kommentaren musst Du kontern. Ansonsten ist er erwachsen. Und es sind NUR Schuhe. Möchtest Du von ihm vorgeschrieben bekommen, welche Du tragen darfst?