Bei uns ist es wie bei Christine...

... Haarschneidemaschine und "Do it yourself", schon immer - klappt gut :-)!

Wenn das aber für Euch keine Option ist, würde ich ihn nicht gross fragen, sondern einen Friseur suchen, der OK ist (also vorher abchecken, wie es da aussieht, wie die "drauf sind" - also auf Kinder eingehen usw.) und dann dem Kind einfach sagen, dass wir da hingehen.
Begründung: die Haare sind schon zu lang und er hat ja selber gesagt, dass er keine langen Haare will.

Dann würde ich das ein bisschen aussschmücken, erklären dass und warum ich auch zum Friseur gehe, dass ich es z.B. toll finde, mir da Zeitschriften anzugucken und er ¨könnte ja auch was zum Lesen(Angucken) mitnehmen, ... oder... (halt was Dir einfällt) usw. Also es ihm einfach näherbringen, was das genau heisst, dass Ihr da hingehen werdet und es aber kein Problem ist!
Ich denke auch, dass er mit der blossen Frage, ob er zum Friseur will, überfordert ist, das ist zu abstrakt.

Falls die Option besteht, dass Du selber schneidest, kannst Du ihm ja die Wahl lassen, ob von Dir oder vom Friseur - aber geschnitten werden sie, daran gibts nichts zu rütteln! Wenn er sagt, lieber vom Friseur, kannst Du ihm ja vielleicht im Internet schon mal den Friseurladen zeigen (falls er ne Website hat) oder mal vorbeigehen und reinschauen, dass er ne Vorstellung bekommt - ja und dann einfach nen Termin machen und hin! Spielzeug dabei, Bücher dabei, was Lustiges erzählen , vielleicht für danach ne schöne gemeinsame UNternehmug ankündigen..., dann müsste es doch gehen :-)!