Achtung: Langer Mimimi...

Zunächst fühl dich mal ganz lieb gedrückt!
Dass das alles an deinen Nerven zieht, ist vollkommen verständlich. Gut, dass du dich selbst aus der Situation nehmen und deinem Frust ein wenig Luft machen konntest. Die Stärke hat auch nicht jede!

Das alles klingt irgendwie ganz stark nach einer Saugverwirrung
Bekommt dein Kleiner einen Schnuller oder die bisher zugefütterte Pre Nahrung bzw Muttermilch mit einem Sauger?

Wenn ja: alle künstlichen Sauger konsequent verbannen, wenn du wieder voll stillen möchtest!
Selbst der einmalige Gebrauch kann wohl eine Saugverwirrung auslösen..

Wenn er sich in der Trage beruhigt, hast du ihn schon mal in selbiger versucht zu stillen?
Ich lese viel in einer Stillgruppe auf Fb mit, viele schwören darauf.

Du sagst andere Seite anbieten oder andere Position hilft nichts. Wie ist es denn, wenn du zudem mal den Ort wechselst?
Vielleicht hängt ihm auch ein Pups total quer, dann könnte vorher abhalten helfen.
Im Übrigen sollte er noch gar keinen Tee bekommen, weil die Nieren das noch nicht so gut verarbeiten können bzw. sollte man Tee bei den kleinen Mäusen wie Medizin behandeln.
Früher hat man oft frühzeitig Wasser und Tee gegeben, aber wie gesagt, die Nieren...
Abgesehen davon kann zu viel Fencheltee (falls das die Sorte ist, die er bekommt) auch ins Gegenteil umschlagen und statt Blähungen zu verhindern, bekommen die Babys dadurch welche.

Wie klappt das Stillen in der Nacht, wenn er noch im Halbschlaf ist?

Wart ihr mal beim Osteopathen? Vielleicht sorgen einfach Blockaden dafür, dass Stillen für ihn nicht so schön ist, wie es sein sollte. Viele Krankenkassen übernehmen dafür auch teilweise die Kosten, einfach mal anfragen.

Alles in allem solltest du vielleicht darüber nachdenken in eine Stilberatung zu investieren, wenn dir das Stillen so wichtig ist.

Ansonsten solltest du dir keine Gedanken darüber machen, ob du vielleicht eine schlechte Mama bist, nur weil es mit dem Stillen nicht wie gewünscht klappt. Egal wie du schlussendlich deinen Sohn satt bekommst, du machst das toll!
Deswegen hör auf dich mit deiner Schwester zu vergleichen bzw. vergleichen zu lassen, das tut dir nicht gut und ist vor allem auch nicht vergleichbar.

Ich drücke dir fest die Daumen, dass du es schaffst dich vom negativen Ballast zu trennen und deinen Weg mit deinem Sohn findest.