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Nicht falsch verstehen - aber mir scheint, du kommst grad vom Regen in die Traufe.
Auf der einen Seite willst du es nicht, dass er gleich einschläft und dadurch quasi den ganzen Tag an der Brust hängt, weil er ja wieder aufwacht und mehr will - und nun sitzt du den ganzen Tag da und pumpst dir stattdessen einen Krampf in die Hand, wenn er dann mal doch schläft.

Versuch das zu vereinfachen, hol dir eine Stillberaterin ins Haus. Die kennt auch die Mittel und Wege.

Mein kleiner Neffe war übrigens genauso. Dem haben sie dann immer die Socken von den Füssen gerupft oder ihn fast nackt gestillt, damit er wach bleibt. Das klappte dann ganz gut.