Naja, aber....

... findest Du es denn andersrum gut für sein Selbstbewusstsein, ihm noch bzw. wieder Windeln anzuziehen, wenn es doch schon mal (zumindest in der KiTa) geklappt hatte?
Das finde ich jetzt ehrlich gesagt nicht schlüssig... Ich meine, da signalisierst Du doch im Prinzip, dass Du es ihm nicht zutraust, oder...?! Vielleicht spürt er das ja auch(?), bzw. findet die Situation generell vllt. etwas undurchschauber - die einen trauen es mir zu, die andern nicht, in der KiTA hab ich keine Windel, zu Hause schon - na wie denn nu...?!

Also wenn ich von meinem Kind wüsste, es klappt in der KiTa ohne Windeln, würde ich es auf jeden Fall auch zu Hause probieren - und nicht in der KiTa wieder Windeln anziehen!
Umso mehr, wenn er doch jetzt schon bei den "Grossen" in der Gruppe ist, wie Du schreibst - da würde ich ihn umso eher dabei unterstützen/fördern, ohne Windel auszukommen. "Unfälle" gibts besondesr anfangs immer mal, das ist doch OK und man braucht es nicht dramatisieren und deswegen gleich wieder Windeln zu nehmen.

Naja, meine Meinung.