Nicht ausreden!

Ich kann deine Bedenken nachvollziehen.
Aber: in dem du es ihm auch sanft ausredest bzw. zu etwas anderem überredest, gibst du ihm eben auch das Gefühl, es ihm entweder nicht zuzutrauen oder dass es eine blöde Idee ist oä. Du würdest damit seine Unsicherheit eigentlich auch noch befeuern.
Ebenso, in dem man versucht, das Kostüm noch in den erwähnten "bösen Pinguin" oder so abzuwandeln. Heißt eigentlich alles: deine Idee ist soo prall nicht - da müssen wir noch mal dran arbeiten.
Ich würde eher darauf einsteigen und sagen, was für eine tolle Idee das ist. Ihm das Gefühl geben, dass DU dahinter stehst - er wird das im Kopf haben, wenn blöde Bemerkungen kommen sollten. Und genau so würde er eben auch im Kopf haben, dass Mama ja auch schon nicht soo begeistert war.
Unser Sohn ist in der Weihnachtszeit mit einem dieser Elch-Haarrreifen aus Plüsch zur Schule gegangen. Ok, hatten auch andere - seines war aber eines mit Schleifchen, also eigentlich die Mädchen-Variante. Ich hab nix gesagt. Vor ein paar Tagen hat er es wieder angezogen - "weil die Jungs gefragt haben, ob ich es nochmal mitbringen würde, das hätte ja sonst kein anderer Junge". Manchmal sind die Bedenken nämlich auch völlig unbegründet - was man nie erfährt, wenn man die Kids nicht auch mal machen lässt.
Sollte es blöde Bemerkungen geben - dann kann man immer noch darüber sprechen und die Gelegenheit nutzen darüber zu sprechen, dass sowas meistens nur von denen kommt, die sich so ein Kostüm oder was auch immer selbst gar nicht rauen würden.