Wie lange schreien lassen ist OK?

Ich glaube nicht, dass man das an einem Zeitwert oder Häufigkeit festmachen kann. Dann hätten Schreibabys ja gar keine Bindung.

Jedenfalls würde ich ihn nie schreien lassen, wenn ich es verhindern könnte.

Auf dein Beispiel mit dem Auto bezogen, wir hatten es schonmal so, weil wir keinen Termindruck hatten, sind wir bei der allerersten Möglichkeit angehalten, obwohl die Fahrt nur noch 5 Minuten gedauert hätte.
Beim Termin zur U3 damals musste ich ihn auf der Fahrt 10 Minuten weinen und meckern lassen (während mir das Herz geblutet hat), da er kurz vorm losfahren noch Stuhlgang hatte und fürs wickeln und komplett umziehen vor der Fahrt, der gesamte Puffer drauf ging.

Man sollte mMn davon ausgehen, dass "schreien lassen" also NIE in Ordnung ist, aber das Leben halt Situationen bereit hält, in denen es nicht anders geht. Aber ich beton es gern nochmal, IN ORDNUNG ist es auch dann nicht! Vor allem nicht bei so Kleinen.