Trocken werden - Wie?

Mein Sohn (3 3/4) trägt immer noch eine Windel, da er sich bisher immer geweigert hat, auf die Toilette zu gehen und wenn er mal keine WIndel anhatte, in die Hose gemacht hat.
Jetzt hat die Kindergärtnerin gestern beschlossen, ihm die Windel abzugewöhnen und geht mit ihm dort auf die Toilette. Gestern hat alles ganz gut geklappt und mir ist auch klar, dass er nicht von heute auf morgen trocken ist.

Mein "Problem" ist eher folgendes: ich habe ihm zu Hause dann auch keine Windel angezogen, bin mit ihm auf Toilette, da kam aber nichts und ersagte auch, dass er nicht muss. 10 min später war er aber ein wenig nass.
Abends habe ich ihn dann wieder auf die Toilette gesetzt, obwohl er immer sagte, er müsse nicht und es kam auch nichts. Ich habe dann etwas auf die Blase gedrückt, weil ich mir das nicht vorstellen konnte und dann kam auch eine Menge.
1. Hat er das Gefühl wirklich noch nicht? Muss er sich daran erst gewöhnen?
2. Sein großes Geschäft macht er nicht in die Toilette, seit gestern noch gar nichts. Was soll ich in der Hinsicht machen, wenn er es einfach einhält?
3. Oder muss das alles von ihm aus gehen und wir sind trotz des Alters zu früh dran?

Was meint ihr?