Ich würde es nicht einsehen, eine teure Siggflasche zu kaufen...

... in der ich sonst keinerlei Vorteile sehe.

Wir benutzen normale 0,5 l PET Flaschen, es kommt i.d.R. normales Wasser rein und die halten recht lange. Mit der Zeit werden sie halt ersetzt und wenn mal eine wegkommt, ist es kein Drama. Es gab noch nie ein Problem...
Man kann einem Kind beibringen, wie man mit einer Trinkflasche umgeht und wie nicht.

Das mit dem Becher wäre halt vllt. eine Übergangslösung, wenn die Lehrerin gesagt hat, ne Flasche soll er erstmal nicht nehmen. Mit der Zeit kann man ja sehen, wie es klappt. Oder doch Flasche, aber er muss halt beweisen, dass er gescheit damit umgehen kann (nicht kaputtmachen, niemanden nass spritzen - halt sich verhalten wie ein richtiges Schulkind :-)) .

Falls es mehr Probleme gibt, finde ich das mit der Erziehungsberatung keine schlechte Idee.