Ich weiss nicht mehr weiter...

Ist er überfordert? Hört sich für mich so an.

Wäre es mein Kind, würde ich ihm erst mal helfen, sich zu organisieren. Also z.B. ihm wirklich das fahrradschloss in die Hand drücken.
Keine größeren geldbeträge zur freien Verfügung und keinen Geldbeutel ständig dabei haben.

Das mag zwar ein Rückschritt bzgl Selbständigkeit sein, aber er hat den Kopf wohl woanders momentan.

Nicht an ihn hinreden, sondern unterstützen.

Ich finde, das darf bei einem noch nicht mal elfjährigen doch so sein.