Gar nicht!!!!

Beileid "wünscht" man nicht, auch, wenn diese Formulierung v. a. in Westfalen durchaus verbreitet ist und ich sie neulich sogar in einem Buch gelesen habe.
Man kondoliert oder drückt sein Beileid oder Mitgefühl oder seine Anteilnahme aus.
Wobei ich das floskelhafte "mein Beileid" ganz schrecklich finde und immer tunlichst umgehe.
Taucht aber z. B. auch hier in Forum inflationär auf, wenn irgendwer einen Todesfall im näheren oder weiteren Umfeld erwähnt.
Zur Ausgangsfrage: ich denke, dass es auf die persönliche Situation, das Verhältnis zu den Angehörigen und auch auf die äußeren Umstände des Zusammentreffens ankommt. Unangenehm in Erinnerung ist mir z. B. ein entfernter Bekannter, der mir zwischen Tod und Beisetzung meiner Mutter (also durchaus in einem "angemessenen" Zeitraum) im Supermarkt auf Entfernung zurief "Übrigens, Beileid !"